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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Muscimol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Muscimol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Muscimol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>5-(Aminomethyl)-1,2-oxazol-3-ol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>5-Aminomethyl-isoxazol-3-ol</li>

<li>5-Aminomethyl-2H-isoxazol-3-on</li>

<li>3-Hydroxy-5-aminomethyl-isoxazol</li>

<li>Agarin</li>

<li>Pantherin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H6N2O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Kristalle<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">220-430-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>114,10 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

175 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

4,8 und 8,4<a href="#cite_note-PMID24473816-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

leicht in Wasser (567 g·l−1)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>45 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Muscimol ist ein <a href="Psychotrop" class="mw-redirect" title="Psychotrop">psychotropes</a> <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a>, das seine Wirkung über die Aktivierung von <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA-Rezeptoren</a> entfaltet. Es entsteht durch <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> von <a href="Ibotens%C3%A4ure" title="Ibotensäure">Ibotensäure</a>, die in Pilzen der Gattung <a href="Wulstlinge" title="Wulstlinge">Amanita</a> vorkommt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Allgemeines">Allgemeines</h2></div>

Muscimol wurde in der ersten Hälfte der 1960er-Jahre von mehreren Forschergruppen unabhängig voneinander im Zuge analytischer Arbeiten über die Inhaltsstoffe der Amanita-Pilze entdeckt und <a href="Trennen_(Verfahrenstechnik)" title="Trennen (Verfahrenstechnik)">isoliert</a>.<a href="#cite_note-PMID14321963-4">[4]</a><a href="#cite_note-DOI10.1080/00397919208021324-5">[5]</a> Seine Molekularstruktur wurde alsbald <a href="Strukturaufkl%C3%A4rung" title="Strukturaufklärung">aufgeklärt</a> und durch Synthese bestätigt.<a href="#cite_note-DOI10.1016/S0040-4039(00)90157-6-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bildung">Bildung</h2></div>

<a href="Ibotens%C3%A4ure" title="Ibotensäure">Ibotensäure</a> ist der im <a href="Fliegenpilz" title="Fliegenpilz">Fliegenpilz</a>, <a href="Pantherpilz" title="Pantherpilz">Pantherpilz</a> und <a href="K%C3%B6nigsfliegenpilz" class="mw-redirect" title="Königsfliegenpilz">Königsfliegenpilz</a> enthaltene Ausgangsstoff, aus dem sich Muscimol durch <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> unter bestimmten Bedingungen bildet, z. B. bei längerer Lagerung des Pilzes oder Trocknung bei etwa 60 °C. Es ist besser verträglich als sein Ausgangsstoff und seine halluzinogenen Wirkungen sind deutlich stärker.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

Etwa zwei Stunden nach Einnahme kommt es bei Überdosierung zu Steigerung der <a href="Salivation" class="mw-redirect" title="Salivation">Salivation</a>, <a href="Ataxie" title="Ataxie">Ataxie</a>, <a href="Psychose" title="Psychose">Psychosen</a> und eventuell zum <a href="Kreislaufversagen" class="mw-redirect" title="Kreislaufversagen">Kreislaufversagen</a>. Weil die in Pilzen enthaltene Menge an Muscimol stark variiert, ist nicht vorauszuberechnen, ob ein Pilzgericht eine <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">letale Dosis</a> enthält. Todesfälle sind selten und betreffen vorwiegend Kleinkinder, ältere Personen und chronisch Kranke.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Das <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a> wies im Juni 2025 darauf hin, dass vor allem im Online-Handel vermehrt Erzeugnisse angeboten werden, denen Muscimol zugesetzt ist. Eine Online-Recherche des <abbr>BfR</abbr> zeigte, dass neben Erzeugnissen, die an Fruchtgummis oder Gummibärchen erinnern, auch andere Produkte mit Fliegenpilzgift erhältlich sind, die mit Lebensmitteln verwechselt werden können, darunter Brownies und Lollis. Der Verzehr derartiger Produkte kann zu Rauschzuständen und erheblichen gesundheitlichen Beeinträchtigungen führen. Ein besonderes Risiko besteht zudem darin, dass Kinder derartige Produkte leicht mit Süßigkeiten verwechseln können und dadurch versehentlich hohe Mengen an Muscimol aufnehmen können. Hieraus können schwere Vergiftungen resultieren.

Das BfR hat die deutschen <a href="Giftinformationszentrum" title="Giftinformationszentrum">Giftinformationszentren</a> zu Vergiftungsfällen mit derartigen muscimolhaltigen Produkten befragt. Hier wurden mehrere Fälle mit teilweise erheblichen gesundheitlichen Beeinträchtigungen gemeldet – darunter vor allem Bewusstseinseintrübungen bis hin zum Koma, Verwirrtheit und Erregungszustände. Betroffen waren Jugendliche und Erwachsene, die die Produkte missbräuchlich zu Rauschzwecken konsumiert hatten.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung von Muscimol kann nach adäquater <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> durch Kopplung der <a href="HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a> mit <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> erfolgen.<a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

Muscimol ist ein Strukturanalogon der <a href="Gamma-Aminobutters%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Gamma-Aminobuttersäure">Gamma-Aminobuttersäure</a> (GABA) und als solches ein <a href="Affinit%C3%A4t_(Biochemie)" title="Affinität (Biochemie)">hochaffiner</a>, kompetitiver, orthosterischer <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> (d. h. <a href="Ligand_(Biochemie)" title="Ligand (Biochemie)">Ligand</a> an der <a href="Gamma-Aminobutters%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Gamma-Aminobuttersäure">GABA</a>-<a href="Bindungsstelle" title="Bindungsstelle">Bindungsstelle</a>) an <a href="GABA-Rezeptor#GABAA-Rezeptoren" title="GABA-Rezeptor">GABAA-</a> und <a href="Partialagonist" title="Partialagonist">Partialagonist</a> an <a href="GABA-Rezeptor#GABAA-rho-Rezeptoren" title="GABA-Rezeptor">GABAA-Rho</a>-Rezeptoren.<a href="#cite_note-pmid8386310-14">[14]</a> An der Vielzahl von GABAA-Rezeptortypen wirkt Muscimol, entgegen der ursprünglichen Erwartung, nicht als unterschiedsloser Universalagonist.<a href="#cite_note-pmid20032968-15">[15]</a> An extrasynaptischen GABAA-Rezeptoren zeigt es mit einer auf GABA bezogenen maximalen Wirkstärke von 120 bis 140 % eine <a href="Superagonist" title="Superagonist">superagonistische</a> Eigenschaft, welche erklärt wird mit der geringeren Neigung des Muscimols, die Desensibilisierung dieser Rezeptoren auszulösen.<a href="#cite_note-PMID24473816-2">[2]</a> Mit geringer Affinität werden <a href="G-Protein-gekoppelter_Rezeptor" class="mw-redirect" title="G-Protein-gekoppelter Rezeptor">G-Protein-gekoppelte</a> <a href="GABA-Rezeptor#GABAB-Rezeptoren" title="GABA-Rezeptor">GABAB</a>-Rezeptoren aktiviert.<a href="#cite_note-pmid10998126-16">[16]</a> Muscimol ist kein Substrat der GABA-Transaminase. Im Ergebnis aktiviert Muscimol das inhibitorische (zentral dämpfende) System des Gehirns.

In der extrazellulär gelegenen Bindungskavität zwischen den <a href="Protein-Untereinheit" title="Protein-Untereinheit">Untereinheiten</a> α1− und β2+ des GABAA-Ionenkanals wird Muscimol über <a href="Br%C3%BCcke_(Chemie)#Brücken_in_Makromolekülen" title="Brücke (Chemie)">Salzbrücken</a> und <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindungen</a> gebunden, und zwar über die <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäurereste</a> <a href="Arginin" title="Arginin">Arg</a>66, <a href="Threonin" title="Threonin">Thr</a>129, Thr202 einerseits und <a href="Glutamins%C3%A4ure" title="Glutaminsäure">Glu</a>155 andererseits, wobei zusätzlich eine konzertierte Bindung über ein Wassermolekül mit den <a href="Backbone_(Biochemie)" title="Backbone (Biochemie)">Rückgrat</a>-<a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppen</a> von <a href="Serin" title="Serin">Ser</a>156 und Tyr157 möglich ist. Kation–Pi-Wechselwirkungen ergeben sich über die ionisierte Aminfunktion des <a href="Ligand_(Biochemie)" title="Ligand (Biochemie)">Liganden</a> mit den rezeptorseitigen <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">Aromaten</a> <a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyr</a>205 und <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phe</a>200.<a href="#cite_note-PMID24362592-17">[17]</a>

Bei Sondierungen der <a href="Struktur-Wirkungsbeziehung" title="Struktur-Wirkungsbeziehung">Struktur-Wirkungsbeziehungen</a> an GABAA-Rezeptoren zeigte sich unter den strukturell enger verwandten Derivaten bislang nur (<a href="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention" title="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention">S</a>)-4,5-Dihydromuscimol als etwas höher affin.<a href="#cite_note-PMID24362592-17">[17]</a><a href="#cite_note-PMID2999396-18">[18]</a>

Weiterhin führt Muscimol zu einem Anstieg der Konzentration an <a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a> im synaptischen Spalt der Nervenzellen des zentralen Nervensystems.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Für die präparative Synthese existieren verschiedene Zugänge.<a href="#cite_note-DOI10.1080/00397919208021324-5">[5]</a> Möglich ist sie ausgehend von <a href="Ethyl-4-chloracetoacetat" title="Ethyl-4-chloracetoacetat">γ-Chloracetoacetat</a>, das erhalten werden kann durch <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> von <a href="Acetessigester" title="Acetessigester">Acetessigester</a> bzw. <a href="Diketen" title="Diketen">Diketen</a>. Die <a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">Ketofunktion</a> des γ-Chloracetoacetats wird mit <a href="Orthoameisens%C3%A4uretriethylester" title="Orthoameisensäuretriethylester">Orthoformiat</a> zum <a href="Ketal" class="mw-redirect" title="Ketal">Ketal</a> <a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">geschützt</a>. Mit <a href="Hydroxylamin" title="Hydroxylamin">Hydroxylamin</a> wird der Ester unter schonenden Bedingungen zur <a href="Hydroxams%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Hydroxamsäure">Hydroxamsäure</a> <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">umfunktionalisiert</a>. Mit <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">chlorwasserstoffgesättigter</a> Essigsäure wird das Ketal entschützt und <a href="In_situ" title="In situ">in situ</a> der <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">Ringschluss</a> zum 3-Hydroxy-5-chlormethyl-<a href="Isoxazol" title="Isoxazol">isoxazol</a> vollzogen. Dieses Zwischenprodukt wird durch Kochen in <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">ammoniakalischer</a> Lösung unter <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">Austausch</a> des Chlor-<a href="Abgangsgruppe" title="Abgangsgruppe">Nukleofugs</a> <a href="Aminierung" title="Aminierung">aminiert</a> und so schließlich das Titelprodukt erhalten.<a href="#cite_note-DOI10.1016/S0040-4039(00)90157-6-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/lang/de/drug_reference/muscimol.shtml">Muscimol</a>. In: <a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>. (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=113393">Muscimol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-PMID24473816-2">↑ <a href="#cite_ref-PMID24473816_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-PMID24473816_2-1">b</a> G. A. Johnston: Muscimol as an ionotropic GABA receptor agonist. In: Neurochemical research. Band 39, Nummer 10, Oktober 2014, S. 1942–1947, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s11064-014-1245-y">10.1007/s11064-014-1245-y</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24473816?dopt=Abstract">PMID 24473816</a>.

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3">↑ <a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/2763-96-4">Muscimol</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4266">4266</a>)

</li>

<li id="cite_note-PMID14321963-4"><a href="#cite_ref-PMID14321963_4-0">↑</a> G. F. Müller, C. H. Eugster: [Muscimol, a Pharmacodynamically Active Substance From Amanita Muscaria]. In: Helvetica chimica acta. Band 48, Juni 1965, S. 910–926, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/hlca.19650480427">10.1002/hlca.19650480427</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14321963?dopt=Abstract">PMID 14321963</a>.

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1080/00397919208021324-5">↑ <a href="#cite_ref-DOI10.1080/00397919208021324_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-DOI10.1080/00397919208021324_5-1">b</a> P. Pevarello, M. Varasi: <cite style="font-style:italic">An Improved Synthesis of Muscimol</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Synthetic Communications</cite>. 22. Jahrgang, Nr. 13, 1992, S. 1939, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00397919208021324">10.1080/00397919208021324</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Muscimol&rft.atitle=An+Improved+Synthesis+of+Muscimol&rft.au=P.+Pevarello%2C+M.+Varasi&rft.date=1992&rft.doi=10.1080%2F00397919208021324&rft.genre=journal&rft.issue=13&rft.jtitle=Synthetic+Communications&rft.pages=1939&rft.volume=22.+Jahrgang" style="display:none">  Referenzen dort.

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1016/S0040-4039(00)90157-6-6">↑ <a href="#cite_ref-DOI10.1016/S0040-4039(00)90157-6_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-DOI10.1016/S0040-4039(00)90157-6_6-1">b</a> A.R. Gagneux, F. Häfliger, C.H. Eugster, R. Good: <cite style="font-style:italic">Synthesis of pantherine (agarin)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron_Letters" title="Tetrahedron Letters">Tetrahedron Letters</a></cite>. 6. Jahrgang, Nr. 25, 1965, S. 2077, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2800%2990157-6">10.1016/S0040-4039(00)90157-6</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Muscimol&rft.atitle=Synthesis+of+pantherine+%28agarin%29&rft.au=A.R.+Gagneux%2C+F.+H%C3%A4fliger%2C+C.H.+Eugster%2C+...&rft.date=1965&rft.doi=10.1016%2FS0040-4039%2800%2990157-6&rft.genre=journal&rft.issue=25&rft.jtitle=Tetrahedron+Letters&rft.pages=2077&rft.volume=6.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> David G Spoerke; Barry H Rumack (Hrsg.): Handbook of mushroom poisoning: diagnosis and treatment, Boca Raton, Ann Arbor, London: CRC Press, 1994, S. 269, ISBN 978-0-8493-0194-0, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?hl=de&lr=&id=WPWsZNvOqVAC&oi=fnd&pg=PA265&dq=Muscimol+mushroom+death&ots=8NuHAs03uI&sig=3sb63E8Uw4t9Sf7o9-_7W8n9tlc#v=onepage&q=Muscimol%20mushroom%20death&f=false">Vorschau Google Books</a>.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/mitteilung/fliegenpilzgift-gesundheitliche-risiken-muscimolhaltiger-fruchtgummis-kinder-sind-besonders-gefaehrdet/">Fliegenpilzgift: Gesundheitliche Risiken muscimolhaltiger „Fruchtgummis“ – Kinder sind besonders gefährdet.</a> 27. Juni 2025, abgerufen am 11. September 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMuscimol&rft.title=Fliegenpilzgift%3A+Gesundheitliche+Risiken+muscimolhaltiger+%E2%80%9EFruchtgummis%E2%80%9C+%E2%80%93+Kinder+sind+besonders+gef%C3%A4hrdet&rft.description=Fliegenpilzgift%3A+Gesundheitliche+Risiken+muscimolhaltiger+%E2%80%9EFruchtgummis%E2%80%9C+%E2%80%93+Kinder+sind+besonders+gef%C3%A4hrdet&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bfr.bund.de%2Fmitteilung%2Ffliegenpilzgift-gesundheitliche-risiken-muscimolhaltiger-fruchtgummis-kinder-sind-besonders-gefaehrdet%2F&rft.date=2025-06-27&rft.language=de">

</li>

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